Catedrala Imaculatei Concepții
Una dintre clădirile vechi impresionante ale orașului este Catedrala romano-catolică a Neprihănitei Concepții, ridicată în 1869 pe bulevardul Cumberland. Aceasta este o construcție neogotică cu un turn ascuțit, înalt de aproximativ 60 m, care a fost foarte mult timp cea mai înaltă construcție din oraș. Catedrala a fost restaurată în 1921, 1969 și 2000. Iar în 1985 a fost inclusă în Registrul clădirilor istorice din SUA. Catedrala poate găzdui aproape 1000 de credincioși.
Vama veche
Clădirea Vechii Vămi, situată la mică distanță de portul orașului, întruchipează una dintre cele mai importante repere din istoria maritimă a orașului Portland. Clădirea a fost ridicată pentru a găzdui serviciul vamal, a cărui importanță creștea constant. Abia în 1866 s-au strâns 900 000 de dolari din taxe vamale - ceea ce făcea din Portland unul dintre cele mai mari porturi din regiune. Necesitatea construirii Vămii a fost determinată și de incendiul puternic din 1866, care a distrus Bursa, unde se afla anterior serviciul vamal, precum și alte 1800 de clădiri din centrul orașului. În arhitectura Vechii Vămi se îmbină armonios stilul neorenascentist și stilul celei de-a Doua Imperii, care erau populare în SUA în a doua jumătate a secolului al XIX-lea. Proiectul original al clădirii a rămas, în mare măsură, neschimbat de la momentul ridicării ei.
Vila Victoria
Villa Victoria, cunoscută și sub numele de conacul Morse-Libby, este un exemplu foarte reprezentativ al arhitecturii rezidențiale americane. Păstrându-și aspectul exterior vibrant, designul original al interiorului, mobilierul luxos și chiar dotările destul de moderne ale conacului, se conturează un portret detaliat al vieții celor bogați americani din secolul al XIX-lea. Construcția conacului a fost finalizată în 1860: a fost o reședință de vară a proprietarului bogat de hoteluri, Sylvester Morse. S-a păstrat peste 90% din decorul și mobilierul original al casei, inclusiv mobilierul, picturile murale, covoarele, corpurile de iluminat, tablourile și chiar porțelanul, sticla și argintul. Casa a fost extrem de avansată pentru epoca sa - aici există încălzire centrală, iluminat pe bază de gaz, apă caldă și rece, precum și un sistem de chemare a servitorilor.
Farul principal din Portland
Farul principal din Portland este unul dintre cele mai vechi repere arhitecturale de acest tip din SUA. A fost construit acum peste 200 de ani, iar la început folosea un felinar care ardea cu grăsime de balenă. Este remarcabil faptul că cea mai mare parte a exteriorului și a interiorului original al farului a fost păstrată. În timpul Războiului Civil, înălțimea lui a fost mărită cu 6 metri. Restaurarea farului a fost realizată după uraganul din 1970. Reședința primului paznic de far - acum este un muzeu maritim. Urcând în vârful farului, poți admira unul dintre cele mai frumoase peisaje maritime din nordul Noii Anglii. O plimbare prin împrejurimile farului va oferi o satisfacție nemaivăzută.