Кафедральний собор Непорочного Зачаття
Одна з вражаючих старих будівель міста - римсько-католицький кафедральний собор Непорочного Зачаття, зведений у 1869 р. на Камберленд-авеню. Це неоготична споруда з гострою вежею заввишки близько 60 м, яка дуже довго була найвищою конструкцією в місті. Собор реставрували в 1921, 1969 і 2000 роках. А в 1985 році його внесли до Реєстру історичних будівель США. Собор вміщує майже 1000 вірян.
Стара митниця
Будівля Старої митниці, яка розташована неподалік від порту міста, уособлює одну з найважливіших віх у морській історії Портленда. Будівлю було зведено для розміщення митної служби, значення якої неухильно зростало. Лише в 1866 році було зібрано 900 000 доларів митних зборів - що робило Портленд одним із найбільших портів у регіоні. Необхідність у будівництві Митниці також була спричинена сильнішою пожежею 1866 року, яка знищила Біржу, де раніше розміщувалася митна служба, а також 1800 інших будівель у центрі міста. В архітектурі Старої митниці гармонійно поєднані неоренесанс і стиль Другої імперії, які були популярні в США в другій половині XIX століття. Оригінальний проєкт будівлі залишився значною мірою незмінним з моменту її спорудження.
Вілла Вікторія
Особняк Вікторія, відомий також як особняк Морс-Ліббі, є дуже показовим зразком американської житлової архітектури. Збережений яскравий зовнішній вигляд, оригінальний дизайн інтер’єру, розкішні меблі й навіть досить сучасні зручності особняка формують детальний портрет життя заможних американців XIX століття. Будівництво особняка було завершено в 1860 році: це було літнє помешкання заможного власника готелів Сільвестра Морса. Збереглося понад 90% оригінального декору та обстановки будинку, зокрема меблі, настінні розписи, килими, світильники, картини та навіть порцеляна, скло й срібло. Дім був надзвичайно передовим для свого часу - тут є центральне опалення, газове освітлення, гаряча і холодна вода та система виклику слуг.
Головний маяк Портленда
Головний маяк Портленда є одним із найстаріших архітектурних пам’яток у своєму роді в США. Його було збудовано понад 200 років тому, спочатку в ньому використовувався ліхтар, який горів на китовому жирі. Примітно, що більша частина оригінального екстер’єру та інтер’єру маяка збереглася. Під час громадянської війни його висоту було збільшено на 6 метрів. Реставрацію маяка було проведено після урагану в 1970 році. Резиденція першого смотрителя маяка - тепер морський музей. Піднявшись на вершину маяка, можна спостерігати один із найкрасивіших морських краєвидів на півночі Нової Англії. Прогулянка околицями маяка доставить небувале задоволення.