Собор Непорочного Зачатия
Одно из впечатляющих старых зданий города — римско-католический кафедральный собор Непорочного Зачатия, возведенный в 1869 г. на Камберленд-авеню. Это неоготическое здание с острой башней высотой около 60 м, которая очень долго была самой высокой конструкцией в городе. Собор реставрировался в 1921, 1969 и 2000 годах. А в 1985 году был внесен в Реестр исторических зданий США. Собор вмещает почти 1000 верующих.
Старая таможня
Здание Старой таможни, которое находится недалеко от порта города, олицетворяет одну из важнейших вех в морской истории Портленда. Здание было построено для размещения таможенной службы, чье значение неуклонно возрастало. Только в 1866 году было собрано 900 000 долларов таможенных сборов - что делало Портланд одним из крупнейших портов в регионе. Необходимость в строительстве Таможни была также вызвана сильным пожаром 1866 года, который уничтожил Биржу, где раньше размещалась таможенная служба, а также 1800 других зданий в центре города. В архитектуре Старой таможни гармонично сочетаются неоренессанс и стиль Второй Империи, которые были популярны в США во второй половине XIX века. Оригинальный дизайн здания остался в значительной степени нетронутым с момента его постройки.
Особняк Виктория
Особняк Виктория, известный также как особняк Морс-Либби, является весьма примечательным образцом американской жилой архитектуры. Сохранившиеся яркий внешний облик, оригинальный дизайн интерьера, роскошная мебель и даже весьма современные удобства особняка формируют детальный портрет жизни состоятельных американцев XIX века. Строительство особняка было завершено в 1860 году: это был летний дом богатого владельца отелей Сильвестра Морса. Сохранилось более 90% оригинального декора и обстановки дома, в том числе мебель, настенные росписи, ковры, светильники, картины и даже фарфора, стекла и серебра. Дом был удивительно передовым для своего времени - здесь есть центральное отопление, газовое освещение, горячая и холодная вода и система вызова слуг.
Головной маяк Портленда
Головной маяк Портленда является одним из старейших архитектурных памятников в своем роде в США. Построен он был более 200 лет назад, первоначально в нем использовался светильник, горевшей на китовом жиру. Примечательно, что большая часть оригинального экстерьера и интерьера маяка сохранилась. Во время гражданской войны его высота была увеличена на 6 метров. Реставрация маяка была проведена после урагана в 1970 году. Резиденция первого смотрителя маяка - теперь морской музей. Поднявшись на вершину маяка, можно наблюдать один из самых красивых приморских пейзажей на севере Новой Англии. Прогулка по окрестностям маяка доставит небывалое удовольствие.