Castelul Portland
Castelul Portland - o fortăreață fortificată, construită în 1539 de Henric al VIII-lea pentru consolidarea granițelor sudice ale statului. Castelul a participat activ la acțiuni militare reale doar în timpul Războiului Civil Englez din 1642-1649. Fiind istoric o Reședință Regală, Portland a fost un bastion al regaliștilor, însă în timpul războiului a trecut de mai multe ori din mâini în mâini. După restaurarea monarhiei, locuitorii orașului au primit de la rege un grant special pentru loialitate și vitejie. În prezent, pe teritoriul castelului se desfășoară tururi de grup cu povestiri despre epoca Tudor, iar vizitatorii pot arunca o privire în bucătărie și pot admira platforma de artilerie. Pe teritoriul castelului funcționează zilnic cafeneaua „Casa Căpitanului”. Vizitatorilor li se oferă posibilitatea de a organiza un picnic pe teritoriul Portlandului.
Rufus Castle
Un alt castel din apropiere de Portland este Rufus Castle, cunoscut și ca Castelul Luce și Săgeți. Castelul datează din jurul secolului al XV-lea, iar unele dintre părțile sale din același material de piatră de Portland au fost construite încă din secolul al XII-lea. Castelul a fost ridicat direct pe o stâncă, iar cea mai mare parte a construcției originale s-a prăbușit sub acțiunea eroziunii, a vântului și a timpului. În apropiere se află o biserică Sfântul Andrei, pe jumătate ruinată, foarte veche și învăluită în legende romantice. Ideea este că pe multe morminte vechi din cimitirul bisericii sunt reprezentate cranii și oase, din care mulți deduc că cimitirul ar fi fost folosit de pirați. Dar, în realitate, craniile și oasele erau doar un simbol obișnuit al morții în acele vremuri, iar pirații erau de obicei înmormântați pur și simplu în mare.
Farul Portland Bill
Lighthouse Portland-Bill este situat chiar în sudul insulei. Faroul Portland-Bill a fost construit pentru navele care se îndreptau spre Portland și Weymouth prin apele periculoase din apropierea insulei Portland și, totodată, servește drept reper pentru navele care navighează prin Canalul Mânecii. Turnul farului este vopsit în dungi albe și roșii distincte. Construcția a fost finalizată înainte de 1906. Probabil, farul este cea mai mare atracție din Portland și obiectul insulei care este cel mai des fotografiat. Este deschis publicului; aici se desfășoară în mod regulat tururi.