Замок Портленд
Замок Портленд - укріплений форт, збудований у 1539 році Генріхом VIII для зміцнення південних рубежів держави. Замок активно брав участь у реальних військових діях лише під час англійської громадянської війни 1642-1649 років. Будучи історично Королівською садибою, Портленд був оплотом роялістів, однак протягом війни кілька разів переходив з рук у руки. Після реставрації монархії жителі міста отримали від короля спеціальний грант за вірність і відвагу. Нині територією замку проводять групові екскурсії з розповіддю про тюдорську епоху, а відвідувачі можуть заглянути на кухню та оглянути гарматну платформу. На території замку щодня працює кафе «Дім капітана». Відвідувачам пропонується влаштувати пікнік на території Портленда.
Руфус Касл
Інший замок неподалік Портленда - Руфус Касл, також відомий як замок Лука і Стріли. Замок датується приблизно 15 століттям, а деякі його частини з усе того ж портлендського каменю були збудовані ще в 12 столітті. Замок звели прямо на скелі, і більша частина оригінальної конструкції розвалилася під дією ерозії, вітру та часу. Поруч знаходиться напівзруйнована церква Святого Ендрю, дуже стара й огорнута романтичними легендами. Річ у тім, що на безлічі старих могил на церковному цвинтарі зображені череп і кості, з чого багато хто робить висновок, що це кладовище використовували пірати. Але на справді черепи й кості були лише звичайним символом смерті в ті часи, а піратів зазвичай ховали просто в море.
Маяк Portland Bill
Маяк Портленд-Білл розташований на самому півдні острова. Маяк Портленд-Білл було збудовано для суден, що прямують до Портленда та Веймуту через небезпечні води біля острова Портленд, а також він слугує орієнтиром для суден, які плавають по Ла-Маншу. Вежу маяка пофарбовано в виразні білі та червоні смуги. Будівництво було завершено до 1906 року. Можливо, маяк - це найбільша пам’ятка Портленда та об’єкт острова, який найчастіше фотографують. Він є відкритим для громадськості, тут регулярно проводяться екскурсії.
