Замок Портленд
Замок Портленд - укрепленный форт, построенный в 1539 году Генрихом VIII для укрепления южных рубежей государства. Замок активно участвовал в реальных военных действиях только во время английской гражданской войны 1642-1649 годов. Будучи исторически Королевской усадьбой, Портленд был оплотом роялистов, однако на протяжении войны несколько раз переходил из рук в руки. После реставрации монархии жители города получили от короля специальный грант за верность и отвагу. Сейчас по замку водят групповые экскурсии с рассказом о тюдоровской эпохе, и посетители могут заглянуть на кухню и осмотреть орудийную платформу. На территории замка ежедневно работает кафе «Дом капитана». Посетителям предлагается провести пикник на территории Портленда.
Руфус Касл
Другой замок близ Портленда - Руфус Касл, также известный как замок Лука и Стрелы. Замок датируется приблизительно 15 веком, а некоторые его части из все того же портлендского камня были построены ещё в 12 веке. Замок возводился прямо на скале, и большая часть оригинальной конструкции развалилась под действием эрозии, ветра и времени. Рядом находится полуразрушенная церковь Святого Эндрю, очень старая и овеянная романтическими легендами. Дело в том, что на множестве старых могил на церковном кладбище изображены череп с костями, из чего многие делают вывод, что это кладбище использовалось пиратами. Но на самом деле черепа и кости были просто обычным символом смерти в те времена, а пиратов обычно хоронили просто в море.
Маяк Портленд-Билл
Маяк Портленд-Билл расположен на самом юге острова. Маяк Портланд-Билл был построен для судов, направляющихся в Портленд и Уэймут через опасные воды возле острова Портленд, а также служит ориентиром для судов, плавающих по Ла-Маншу. Башня маяка покрашена в отчетливые белые и красные полосы. Строительство было завершено к 1906 году. Возможно, маяк - это самая большая достопримечательность Портленда и наиболее часто фотографируемый объект острова. Он является открытым для общественности, здесь регулярно проводятся экскурсии.