Piața Sema Sharpa
În chiar centrul capitalei turistice se află piața pavată cu bolovani din Sem Sharp. Piața este numită în onoarea diaconului baptist Sem Sharp, cunoscut pentru „Răscoala de Crăciun” din 1834. Pe piață se află ruinele clădirii închisorii, construită încă din 1804. Inițial, închisoarea era destinată ținerii sclavilor fugari și a fost folosită până în 1906. Căci spaniolii, aproape complet exterminând populația locală, au început să aducă sclavi din Africa. Aici se află un memorial dedicat eroului național Sem Sharp și statui ale sclavilor.
Vila Rose Hall
În chiar inima orașului Montego Bay au rămas până astăzi minunate moșii ale plantațiilor. Una dintre cele mai cunoscute este Rose Hall, construită de un proprietar britanic de sclavi în anul 1721. În perioada de apogeu, domeniul se întindea pe 2600 ha, iar aici lucrau peste 2000 de sclavi. În reședință s-au păstrat numeroase detalii și obiecte care păstrează istoria Indiilor de Vest coloniale. În această clădire totul este pătruns de istorie, iar chiar și copacii din jur amintesc de măreția de odinioară - precum, de exemplu, arborele de mahon, plantat în fața intrării în 1953 de Sir Winston Churchill. Rose Hall a fost restaurată; astăzi, la parterul clădirii se află un bar. Moșia oferă o priveliște minunată asupra golfului și a împrejurimilor sale pitorești.
Belfield Great House
Magnificul domeniu Belfield și moșia sa sunt considerate unele dintre cele mai vechi plantații de zahăr din Jamaica. Atât casa, cât și fabrica de zahăr, care au aparținut familiei Kerr-Jarrett, au fost construite în anul 1794. Familia Kerr-Jarrett a jucat un rol-cheie în dezvoltarea orașului Montego Bay. A fost o perioadă luminoasă și interesantă din istoria Jamaicai. Povestea acestei familii specifice începe în anul 1655, când controlul obținut de Marea Britanie asupra insulei Jamaica i-a alungat pe spanioli, care au ocupat Jamaica timp de peste 150 de ani. Din vechi însemnări de familie s-a stabilit că primul reprezentant al liniei familiale, care a ajuns în Jamaica, provenea din clanul scoțian Kerr, care a venit în Jamaica cu flota britanică în 1655.