Площа Сема Шарпа
У самому центрі туристичної столиці розташована брукована булижником площа Сема Шарпа. Площа названа на честь баптистського диякона Сема Шарпа, відомого за «Різдвяним бунтом» у 1834 році. На площі розташовані руїни будівлі в’язниці, збудованої ще в 1804 році. В’язниця спочатку призначалася для утримання втікачів рабів і використовувалася аж до 1906 р. Адже іспанці, майже повністю винищивши місцеве населення, стали завозити рабів з Африки. Тут знаходиться меморіал на честь національного героя Сема Шарпа та статуї рабів.
Особняк Rose Hall
У самому серці Монтего-Бей досі збереглися дивовижні плантаторські маєтки. Один із найвідоміших - Роуз-Холл, побудований британським рабовласником у 1721 році. У період розквіту володіння простягалося на 2600 га, тут працювало понад 2000 невільників. У садибі збереглося безліч деталей і речей, що зберігають історію колоніальної Вест-Індії. У цьому будинку все просякнуте історією, і навіть навколишні дерева нагадують про колишню велич - як, наприклад, червоне дерево, посаджене перед входом до будинку в 1953 році Сером Вінстоном Черчиллем. Роуз-Холл було відреставровано, сьогодні на першому поверсі будівлі розташований бар. Маєток має чудовий вид на затоку та її мальовничі околиці.
Белфілд Грейт Хаус
Великий дім Белфілд та його маєток вважаються однією з найстаріших цукрових плантацій на Ямайці. І сам дім, і цукровий завод, що належали родині Кер-Джерет, були збудовані в 1794 році. Родина Кер-Джерет відіграла ключову роль у розвитку Монтего-Бей. Це був яскравий і цікавий період в історії Ямайки. Історія цієї специфічної родини починається з 1655 року, коли контроль, отриманий Великобританією над островом Ямайка, витіснив іспанців, які займали Ямайку понад 150 років. З давніх сімейних записів було встановлено, що перший представник родинної лінії, який прибув на Ямайку, був вихідцем із шотландського клану Кер, який приїхав на Ямайку з британським флотом у 1655 році.