Замок Сан-Феліпе-дель-Моро
На самому північному заході міста, на мисі Пунта-дель-Моро, височіє найвеличніший зразок іспанської фортифікаційної школи - форт Фуерте-Сан-Фелипе-дель-Моро, що охороняє вхід до затоки Сан-Хуан-Бей. Ця фортеця, вважається однією з найбільших і найвдаліших у Карибському морі, будувалася іспанськими інженерами понад 200 років. Ця масивна споруда витримала безліч атак, зокрема такі відомі, як напади флоту пірата Френсіса Дрейка в 1595 році. Величні стіни форту здіймаються над водами Атлантики на 42 метри, а в його надрах ховаються безліч казарм, галерей, в’язниць і вогневих позицій, багато з яких просто вирізані в скельному ґрунті мису. Фуерте-Сан-Фелипе-дель-Моро є Національною історичною пам’яткою та внесений до Списку Всесвітньої спадщини ЮНЕСКО.
Форт Сан-Крістобаль
Північно-східний край Старого міста прикриває друга фортеця цієї системи - Фуерте-Сан-Кристобаль. Ця велична фортеця була збудована в період 1634-1790 рр. і спочатку займала площу 27 акрів (це найбільший фортифікаційний вузол, зведений іспанцями в Новому світі). Сьогодні туристи можуть вільно досліджувати її схожі на лабіринт споруди та майже шестикілометрову мережу з секретних тунелів, ровів, в’язниць бойових позицій, прокладених у надрах 45-метрових стін, з яких відкривається чудова панорама на Сан-Хуан і його затоки. Фуерте-Сан-Кристобаль є Національною історичною пам’яткою та внесений до Списку всесвітньої спадщини ЮНЕСКО.
Ла Форталеза
Фортеця Ла Форталеза, або палац Санта Каталіни, є найстарішою діючою резиденцією та домом уряду, де нині живе й працює губернатор острова Пуерто-Рико. Фортецю було збудовано між 1533 і 1540 роками, щоб захистити гавань Сан-Хуана від нападів. У жовтні 1960 року фортецю оголосили Національною історичною пам’яткою Сполучених Штатів. У 1983 році її було додано до списку Всесвітньої спадщини ЮНЕСКО. Спочатку фортифікаційна споруда складалася з чотирьох стін і внутрішнього дворика, що примикав до Башти Уважності. Згодом було зведено Південну Башту. Замок оточений високими стінами, які виходять на затоку Сан-Хуан, а в межах північної частини комплексу є чудові сади та басейн.
Кафедральний собор
Собор Сан-Хуана - римо-католицький храм у Сан-Хуані, найстаріша будівля в усьому місті та другий за давністю храм в усій Америці, після кафедрального собору Санта-Марії-ла-Менор у Домініканській Республіці. Є резиденцією архієпископа Сан-Хуана. Перша оригінальна дерев’яна споруда храму, побудована в 1521 році, була зруйнована ураганом, тому на її місці спорудили новий собор у 1540 році. У наступні століття його неодноразово оновлювали та перебудовували. У соборі знаходиться гробниця великого іспанського конкістадора Хуана Понсе де Леона, який заснував перше європейське поселення в Пуерто-Рико. Особливої уваги заслуговують такі реліквії, як прикраси та одяг Іоанна Павла II, які він носив під час свого візиту до країни в 1984 році.