Замок Сан-Фелипе-дель-Моро
На самом северо-западе города, на мысе Пунта-дель-Моро, высится самый внушительный образец испанской фортификационной школы - форт Фуэрте-Сан-Фелипе-дель-Моро, охраняющий вход в залив Сан-Хуан-Бей. Эта крепость, считающаяся одной из самых больших и совершенных в Карибском море, строилась испанскими инженерами в течение более 200 лет. Это массивное сооружение выдержало бесчисленное количество атак, в том числе такие известные, как нападения флота пирата Френсиса Дрейка в 1595 году. Величественные стены форта возвышаются над водами Атлантики на 42 метра, а в его недрах прячутся бесчисленные бараки, галереи, темницы и огневые позиции, многие из которых просто вырезаны в скальном грунте мыса. Фуэрте-Сан-Фелипе-дель-Моро является Национальным историческим памятником и включен в Список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
Форт Сан-Кристобаль
Северо-восточную оконечность Старого города прикрывает вторая крепость этой системы - Фуэрте-Сан-Кристобаль. Этот величественный форт был построен в период 1634-1790 гг. и первоначально занимал площадь в 27 акров (это самый большой фортификационный узел, построенный испанцами в Новом свете). Сегодня туристы могут свободно исследовать его похожие на лабиринт строения и почти шестикилометровую сеть из секретных туннелей, рвов, темницы боевых позиций, проложенных в недрах 45-метровых стен, с которых открывается прекрасная панорама на Сан-Хуан и его заливы. Фуэрте-Сан-Кристобаль является Национальным историческим памятником и включен в Список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
Ла Форталеза
Крепость Ла Форталеза, или дворец Санта Каталины, является старейшей действующей резиденцией и домом правительства, в котором сейчас живет и работает губернатор острова Пуэрто-Рико. Крепость была построена между 1533 и 1540 годами, чтобы защитить гавань Сан-Хуана от нападений. В октябре 1960 года крепость объявили Национальной Исторической достопримечательностью Соединенных Штатов. В 1983 году она была добавлена в список Всемирного наследия ЮНЕСКО. Изначально структура укрепления состояла из четырех стен и внутреннего дворика, прилегающего к Башне Уважения. Вскоре была построена Южная Башня. Замок огражден высокими стенами, которые выходят на залив Сан-Хуан, а в пределах северной части комплекса есть красивые сады и бассейн.
Кафедральный собор
Собор Сан-Хуана – римско-католический храм в Сан-Хуане, самое старое здание во всем городе и второй по древности храм во всей Америке, после кафедрального собора Санта-Марии-ла-Менор в Доминиканской Республике. Является резиденцией архиепископа Сан-Хуана. Первое оригинальное здание храма из дерева, построенное в 1521 году, разрушил ураган, поэтому на его месте соорудили новый собор в 1540 году. В последующие столетия его не раз обновляли и переформировывали. В соборе находится гробница великого испанского конкистадора Хуана Понсе де Леона, основавшего первое европейское поселение нв Пуэрто-Рико. Особое внимание заслуживают такие реликвии, как украшения и одежда Иоанна Павла II, которые он носил во время своего визита в страну в 1984 году.