Castelul San Felipe del Morro
În cel mai nord-vestic punct al orașului, pe Punta del Moro, se înalță cel mai impunător exemplu al școlii spaniole de fortificații - Fortul Fuerte San Felipe del Morro, care păzește intrarea în Golful San Juan Bay. Această fortăreață este considerată una dintre cele mai mari și mai reușite din Marea Caraibilor și a fost construită de inginerii spanioli timp de peste 200 de ani. Masiva construcție a rezistat nenumăratelor atacuri, inclusiv unor evenimente celebre, precum atacurile flotei piraților conduși de Francis Drake în 1595. Mărețele ziduri ale fortului se ridică deasupra apelor Atlanticului la 42 de metri, iar în adâncurile sale se ascund numeroase cazemate, galerii, închisori și poziții de artilerie, multe dintre acestea fiind pur și simplu săpate în roca de pe promontoriu. Fuerte San Felipe del Morro este Monument Istoric Național și este inclus în Lista Patrimoniului Mondial UNESCO.
Fortul San Cristóbal
Colțul nord-estic al Orașului Vechi este acoperit de al doilea bastion al acestui sistem - Fuerte San Cristóbal. Această impunătoare fortăreață a fost construită în perioada 1634-1790 și la început a ocupat o suprafață de 27 de acri (cea mai mare fortificație construită de spanioli în Lumea Nouă). Astăzi, turiștii pot explora în voie clădirile sale asemănătoare unui labirint și aproape o rețea de șase kilometri de tuneluri secrete, șanțuri, închisori și poziții de luptă, amenajate în adâncul zidurilor de 45 de metri, de unde se deschide o panoramă minunată asupra orașului San Juan și a golfurilor sale. Fuerte San Cristóbal este Monument Istoric Național și este inclus în Lista Patrimoniului Mondial UNESCO.
La Fortaleza
Fortezza La Fortaleza, sau Palatul Santa Catalina, este cea mai veche reședință aflată în funcțiune și sediul guvernului, unde astăzi locuiește și lucrează guvernatorul insulei Puerto Rico. Fortăreața a fost construită între 1533 și 1540, pentru a proteja portul San Juan împotriva atacurilor. În octombrie 1960, fortăreața a fost desemnată Monument Istoric Național al Statelor Unite. În 1983, a fost inclusă în Lista Patrimoniului Mondial UNESCO. Inițial, construcția fortificată era formată din patru ziduri și o curte interioară, care se alătura Turnului Vigilenței. Ulterior, a fost ridicat Turnul de Sud. Castelul este înconjurat de ziduri înalte care se deschid spre Golful San Juan, iar în partea de nord a ansamblului se află grădini minunate și o piscină.
Catedrală
Catedrala San Juan - un lăcaș romano-catolic din San Juan, cea mai veche clădire din tot orașul și a doua ca vechime din toată America, după Catedrala Santa María la Menor din Republica Dominicană. Este reședința arhiepiscopului din San Juan. Prima clădire originală de lemn a bisericii, construită în 1521, a fost distrusă de un uragan, de aceea, în locul ei, a fost ridicată o nouă catedrală în 1540. În secolele următoare, aceasta a fost renovată și reconstruită în repetate rânduri. În catedrală se află mormântul marelui conchistador spaniol Juan Ponce de León, care a fondat prima așezare europeană în Puerto Rico. O atenție deosebită o merită relicve precum bijuteriile și veșmintele lui Ioan Paul al II-lea, pe care acesta le-a purtat în timpul vizitei sale în țară, în 1984.