Cetatea Veche
Fortezza Vecchia este unul dintre simbolurile orașului Livorno; a fost pusă în funcțiune încă pe vremea așezării romane, dar a căpătat forma actuală în secolul al XVI-lea datorită florentinului Antonio da Sangallo. Sangallo a început construcția fortăreței în 1521 și a finalizat-o în 1534 sub conducerea lui Alessandro Medici. Valoarea istorică a Fortezza Vecchia constă în faptul că adăpostește și construcții mai vechi. De exemplu, turnul pătrat din anul 1103, turnul circular din anul 1241 - realizat din două cilindri uniți între ei prin scări elicoidale din piatră și pizana „quadratura” - cetatea pătrată, construită de Puccio di Landiccio și Francesco di Giovanni, care este amplasată de-a lungul perimetrului.
Monumentul „Cei Patru Mauri”
Monumentul „Cei patru mauri” este unul dintre simbolurile orașului. Acesta se află în apropiere de port și de vechea cetate. Pe soclu este amplasată statuia lui Ferdinand I de Medici (lucrările lui Giovanni Bandini, 1595), iar la bază - patru statui de bronz (lucrările lui Pietro Tacca, 1623-1626), care simbolizează pirații legați printr-un lanț.
Noua Cetate
Nu departe de Fosta Fortăreață se află cea Nouă. Fortăreața Nouă a fost construită după proiectul lui Bernardo Buontalenti și Giovanni de' Medici, la sfârșitul secolului al XVI-lea. Ulterior, cartierul din jur, „Noua Veneție”, s-a extins, iar fortăreața a fost micșorată. În prezent, în fortăreață se află un parc, rămășițele neglijate ale fortăreaței și câțiva zeci de pisici.
Cartierul Nova Veneția
Acest cartier descrie cel mai bine Livorno în acest trimestru. Numeroase canale, căsuțe ale arhitecturii livornese - toate acestea au fost puse în primele decenii ale secolului al XVII-lea. Cartierul „Veneția Nouă” și Noua Cetate se deschid spre piața centrală din Livorno - Piazza della Republica (piazza della Republica). Piața spațioasă a apărut în 1840, iar aceasta este împodobită cu două statui uriașe ale marilor duci Ferdinand al III-lea și Leopold al II-lea.